La decisión del Servicio de Impuestos Internos (SII) de permitir que operadores extranjeros de apuestas en línea —actividad declarada ilegal por la Corte Suprema en 2023— se registren y paguen IVA en Chile ha desatado una ola de críticas desde el mundo político, académico y empresarial. En una seguidilla de cartas publicadas en El Mercurio, figuras como el académico Jaime Phillips Letelier, el economista y exdiputado Julio Dittborn, y el rector de la Universidad San Sebastián, Carlos Williamson, han cuestionado la contradicción que implica gravar un ilícito. El académico Jaime Phillips Letelier acuñó el término «ilícito tributable» para describir la paradoja: «En Chile, la apuesta en casinos no autorizados se estima como ilegal, pero se le cobra el IVA de los servicios digitales». Por su parte, Julio Dittborn fue categórico: «Lo legal es legal y lo ilegal debe ser combatido, no regularizado de manera parcial». Carlos Williamson advirtió que la legalización sin regulación robusta «amplifica la ludopatía» y señaló que muchas plataformas de apuestas se han convertido en «mafias» que recurren a la extorsión. Desde la industria regulada, Paula Rojas, presidenta del directorio de Casino Marina del Sol, afirmó que la resolución «no regula el juego en línea» y solo «normaliza tributariamente lo que sigue siendo ilícito».
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